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驚心脫險性命得保;強盛瓦崗治理有方;賑民開倉人心所向
為什么說他看走眼呢?因為早在稱帝一事上他就知道了楊玄感絕對不是一個可建功業之人 。在他們剛剛攻下洛陽的時候，只不過是幾場小的勝仗，楊玄感便開始得意，后來想就此稱帝，被他一口回絕了 。而楊玄感也就此對他心有異議，后來隋軍攻來就沒聽他的計策，導致兵敗，而他也被抓了起來，這就是為什么要說君臣關系的重要性 。
幾經輾轉之后，他投靠了農民起義軍，來到了翟讓的帳下，但過程也是十分艱辛的，先是被瓦崗軍關押，若不是通過王世充向翟讓獻計的話，那么他早就一命嗚呼了 。其實越是到絕境，才能越看得明白一個人 。
并不是說他在那個時候求生有多么狼狽，而是在那個生死攸關的時候仍然可以冷靜思考、決定自己可以使自己起死回生的計策，這份沉著與冷靜并不是誰都可以有的 。他以戰養戰的計策受到了翟讓的采用，瓦崗軍也逐漸壯大了起來，后來他又幫助翟讓打了不少漂亮的勝仗，翟讓對他也是越來越看重 。
就在瓦崗軍勢頭正好的時候，翟讓居然沒有了再戰之心，想要就此罷手，安居一隅 。可以說，翟讓是個人物，但絕對不是個英雄豪杰，他沒有那份豪情與壯志，在得勢的時候只想做一介草寇，雖然之后在他的苦苦勸說下翟讓決定出征，但這也是后話了 。
這也就涉及到了一個人的世界觀與價值觀，翟讓雖然得勢有了今日這般作為，但他的骨子里還是一個草寇，而李密不一樣，他胸懷天下、志向遠大 。這些東西并不是一朝一夕就決定的，而是從小就開始養成的，所以上文提到的從小環境對人的影響，在這里就有了最直觀的體現 。而軍隊之所以可以壯大，與他絕對是有著最直接的聯系的 。
在襲擊了興洛倉后，看到一路上眾多的饑民，他一聲令下開倉放糧，救數以萬計的饑民于水火，這也讓他們成了人心所向 。不得不說，此舉實則是高超，因為他們現在已經是很強大了，但還缺少一樣東西，沒錯，就是民心，若是想要后續建功立業，那么民心是必定不能缺少的一個東西 。
他的此舉不只是讓他們民心所向，而整個瓦崗的心也都凝聚到了他的身上，而翟讓雖然胸無大志，但還是心胸寬廣之人 。大概翟讓自己也知道，這一伙人在李密手中比在自己手中絕對會有更好的發展，于是索性便退位讓賢，直接推舉翟讓當了首領，眾人也沒有任何異議，翟讓就此接受首領一職 。
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屢敗隋軍顯功勞;中原逐鹿氣勢高;不甘居人下，以死明己志
在李密掌權之后，隋軍的反攻也便開始了，他帶領將士數次打的隋軍大敗而歸，不少人對他更是欽佩，因為他之前展現的只有他的謀略，并沒有過多展現他在軍事上的才能 。雖然古話有“一招鮮吃遍天”一說，但他絕對不是，他是有好幾招的那種，這也就是他最讓人忌憚的地方 。
在他與王世充正在激戰的時候，后方出了岔子，雖然翟讓不想與他爭這個領導的權利，但翟讓的兩個弟弟不這樣想，一直都在心懷鬼胎，還不停的煽動翟讓，想讓他設計奪回大權 。而他知道之后，選擇先發制人，借機處決了翟讓和他的弟弟，而且是完全不留情面 。
若要說起來，這也是無可厚非的，這并不是心狠手辣，雖然翟讓有恩于他，但這樣的舉動無疑是以命相博的，不是你死就是我亡，若是在這個時候留情，才是最愚蠢的選擇 。其次就是當時正值他與王世充激戰，此時若是后方亂了，那么付出的代價將會是巨大的，可能丟了性命得不止是他，而是所有人 。
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