后來隨其叔徐惟學以及王直等人從事海上貿易 。有一次 ， 徐惟學將徐海抵作人質 ， 向倭寇貸了大批銀兩 ， 后無力償還被殺 ， 徐海走投無路 ， 被迫與倭寇勾結 ， 開始了燒殺搶掠的海盜生涯 ， 并逐漸組建了一支數萬人的海盜集團 。
早在此前 ， 徐海已與王直分裂 。徐海的身邊是陳東、麻葉等力量稍弱的海盜頭目 。在胡宗憲剛任浙直總督不久 ， 曾率領明軍與徐海等倭寇進行過激戰 。這次激戰讓胡宗憲認識到以武力剿滅徐海等倭寇難度不小 ， 于是另圖他謀 。胡宗憲的幕僚徐渭很了解他的心思 ， 及時向他推薦了太學生羅龍文去招撫徐海 。
龍文和徐海是歙縣同鄉 ， 在接近徐海之后 ， 按照胡宗憲的事先安排 ， 離間徐海與陳東、麻葉之間的關系 ， 迫使三人力量分散 。隨后 ， 胡宗憲再予以各個擊破 。胡宗憲曾派人給徐海送去招降的書信 ， 徐海的回信言辭得體 ， 胡宗憲感到很意外 ， 說：“想不到?？苤羞€有這樣才華出眾的人 ?！本桶阉托诺娜私羞^來詢問 。
原來 ， 徐海的身邊有一個很有才情的人——王翠翹 ， 她是徐海的愛姬 ， 原是金陵名妓 。這回信就是王翠翹代寫的 。她本是官宦人家的女子 ， 因父親獲罪 ， 賣身救父 ， 后來流落青樓 。王翠翹的容貌和才情都稱冠一時 。當時到過金陵的士大夫都爭相一睹芳容 。
徐海慕名而去 ， 兩人一見如故 。徐海便派人將王翠翹迎娶回來 。王翠翹才思敏捷 ， 徐海軍中的大小文書 ， 她寫起來真是又好又快 。徐海對王翠翹非常寵愛 ， 不僅生活上錦衣玉食 ， 而且還非常敬重她 ， 軍中的事務多聽從她的意見 。胡宗憲正無計可施 ， 了解了這些情況 ， 如獲至寶 。他認為招撫徐海 ， 王翠翹是關鍵人物 。
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胡宗憲為表示招撫的誠意 ， 送給徐海大量的禮物 。此外 ， 還準備了許多精致的珠寶玉器、發釵耳環、胭脂紅粉等禮物 ， 特意送給王翠翹 。同時 ， 又派一個老婦人私下對王翠翹說：“徐將軍如果早上投誠歸順 ， 晚上就是大官了 ， 你受到朝廷賞賜的誥命 ， 衣錦還鄉 ， 難道還不如在海上為寇嗎?”
王翠翹畢竟是個女人 ， 渴望安居樂業 ， 她心動了 ， 力勸徐海歸順 ， 并讓徐海設計將陳東和麻葉等倭寇頭目捆綁起來獻給胡宗憲 。徐海聽從了她的話 。其實 ， 他這么做等于自翦羽翼 ， 已無路可退 。
嘉靖三十五年八月 ， 徐海入平湖城向胡宗憲請降 。城中的官員和百姓聽說徐海進城都嚇得驚慌失措 ， 惟胡宗憲鎮定自若 。徐海向胡宗憲謝罪 ， 胡宗憲走下大堂 ， 用手摸著徐海的頭頂說：“你為害東南很久了 ， 現在既然歸順 ， 朝廷暫且赦免你 ， 不要再做壞事了 。”其后 ， 徐海率眾屯于平湖城外的沈莊 。
徐海雖然名義上歸順了 ， 但數千倭寇屯于城外 ， 胡宗憲知道這還是很大的隱患 。胡宗憲一邊穩住徐海 ， 一邊加緊部署兵力 。這時 ， 已經投降的陳東秉承胡宗憲的命令 ， 率領其黨攻擊徐海部 。徐海倉惶出逃 ， 途中負傷 。第二天 ， 官軍又將徐海團團圍住 ， 徐海暗呼：“翠翹誤我!”經過一場激戰 ， 徐海投水而亡 ， 王翠翹被俘 。
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