他的長篇彈唱敘史作品《二十一史彈詞》，敘三代至元及明歷史，文筆暢達、語詞流利，廣為傳誦 。其中《臨江仙》是《說秦漢》的開場詞，成為我們人人會唱的《三國演義》主題曲 。楊慎考論經史、詩文、書畫，以及研究訓詁、文學、音韻、名物的雜著，數量很多，涉及面極廣 。如《丹鉛總錄》、《升庵詩話》、《詞品》、《書品》、《畫品》、《大書索引》、《金石古文》、《風雅逸篇》、《古今風謠》等等 。還有《全蜀藝文志》、《云南山川志》、《滇載記》等地方志及史料 。這些著述往往有獨到之見，或可補史闕，或提供線索，有相當學術價值 。
除詩文外，雜著多至 100余種 。由萬歷間四川巡撫張士佩所編訂，收入《升庵集》 。四川省圖書館所編《楊升庵著述目錄》多達 298種 。《明史》云：“明代記誦之博，著作之富，推慎為第一 ?！?br />
起點高，學歷高，高理政水平，高治學水平的這個學神，雖然終其一生都沒有得到赦免 。但在那個曾經苦甲天下，物質匱乏，天高皇帝遠的流放之地，他的精神得到了自由，寫出了許多詩文著作，成就了他博學多才，著作等身的學界大腕之名 。難道真是天意從來高難問，文章憎命達?天意君須會，人間要好詩?
多年的官海浮沉，多年的權力紛爭，在政治權力的游戲中絕對不會有永遠的勝利者 。所有的榮華富貴，恩怨榮辱，最終都會化為塵土，歸于笑談，而那青山卻依然在，夕陽日日紅 。既然如此，何必你爭我奪，徒增笑耳?放手吧，放棄一切名利榮辱 。慣看秋月春風，把酒問盞，笑談千年古今……
也許，上帝要讓人寫一首膾炙人口，流傳千古的名篇佳作時，必先苦其心志，勞其筋骨，餓其體膚 。現在他對楊慎先生所有的“苦測評”都已通過，那么接下來就是見證奇跡的時刻——于是，一首洞穿歷史，笑看風云的氣勢恢宏之作，在流放期間，從楊慎筆下橫空出世：滾滾長江東逝水，浪花淘盡英雄,是非成敗轉頭空 。青山依舊在,幾度夕陽紅 。白發漁樵江渚上，慣看秋月春風，一壺濁酒喜相逢 。古今多少事，都付笑談中 。
而這首名傳中外，婦孺皆知的詞，廣為流傳的功勞，卻要歸功于清初著名的文學評論家毛宗崗先生，他效仿金圣嘆刪減《水滸傳》的做法，對原本《三國演義》做了重大的變動 。他把楊慎的這首《臨江仙》做了開篇詞，卻沒有注明署名 。名言“話說天下大事，分久必合，合久必分，”是他自己說的，也沒有注明，畢竟那時的人，沒有太多的著作權意識 。好在歷史并不真的是任人打扮的小姑娘，有目共睹的后人，還是給楊慎和毛宗崗注了署名，倆人終于有了著作權和署名權 。
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人生百年，夢寐居半，愁病居半，襁褓垂老之日又居半，所僅存者，十之一二耳 。云南這一去，就是36年 。年年歲歲花相似，歲歲年年人不同 。君不見，當年才俊，憔悴已成翁 。1559年8月，出自一門七進士的宰相之家，詩文自成一家的明代文學家，楊慎，死于云南貶謫地 。老子明世宗不待見的人，兒孫卻明白他的價值 。明穆宗追贈楊慎為“光祿寺少卿”，明熹宗時追謚楊慎為“文憲” 。也許，他們都沒想到的是，這位才子的聲名和文學成就，遠遠超過了當年天下第一的皇上，糞土當年萬戶侯 ?！傲⒌?、立言，立功，雖久不廢，此之謂不朽 ?！闭\如此言 。
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