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杜月笙是個流氓頭子，此人號稱上海三大流氓頭子之一，和黃金榮張嘯林齊名 。不過乍一看此人斯斯文文的非常儒雅，從照片里我們不難看出他衣著長衫馬褂，這些都是讀書人的裝扮 。從內心深處來講，他希望洗白 ， 不遺余力為抗戰捐款捐物，為人豪爽，氣度非凡 。
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杜月笙很儒雅 ， 也喜歡與文人建交 ， 雖然有時候他知道文化人看不上他，但他總想盡一切辦法投其所好 。比如民國大佬章太炎，這可謂是了不起的文人 ， 也是魯迅先生的老師 ， 此人對袁世凱都不太友好 。
據說一天，先生應朋友宴請，乘車出門 ， 憲兵亦隨之登車，前后夾護，惹得先生大怒 ， 拿起棍杖就打 ， 憲兵逃走之后，先生昂首大聲冷笑，曰：“袁狗被吾逐去矣！”先生住在黨部的一個小屋里，門庭冷落，少人談天 ， 便獨酌自飲，醉后便在窗上、墻上到處寫上“袁賊”二字以泄憤；有時候邊燒廢紙邊大呼：“燒死袁賊矣！”陸建章派了一位姓秦的前清翰林求見章太炎，道：“陸總長奉大總統命，知章先生居此，慮供應缺乏，有所奉贈 。”隨從懷中掏出銀元五百，放在書桌上 。沒料，太炎先生遽然站起，抓起銀元打向秦翰林面皮，怒目圓睜 ， 厲聲喝斥：“袁奴速去！”可憐一介前清翰林學士，只得夾著尾巴，灰溜溜落荒逃走 。
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先生晚年居蘇州講學期間，本來對杜月笙也持有偏見 。可是，不料侄兒在上海租界與人發生糾紛，“擺不平”，就請章太炎幫忙 。于是 ， 章太炎只好放下架子，請來上海皇帝杜月笙幫忙 。杜月笙不僅竭盡全力為章太炎的侄兒“擺平”了糾紛，還專程去蘇州拜訪章太炎，臨別之際，杜月笙悄悄塞了一張兩千銀元的支票壓在茶杯底下，算是對文人的饋贈 。
章太炎認為杜月笙講義氣，重禮節，能禮賢下士，自此以后，二人開始“訂交” 。杜月笙在生活上接濟章太炎 ， 一些細節也讓章太炎對這頭號流氓另眼相看 。杜月笙本名“杜月生” ， 不夠文雅，章太炎引經據典，為其改名為“杜鏞”，號“月笙”，并親筆為其修訂家譜，讓出身卑微、父母雙亡的杜月笙一變而為帝王之系、名人之后 。
【后人對杜月笙的評價 杜月笙的評價】杜月笙知道自己文化水平太低，于是就拼命去補自己的文化差距 。他知道高深的東西看不懂，于是就聽評書，請說書先生給自己講中國歷史 。
從春秋起，經秦、漢、唐、宋、元、明 ， 直到大清，兩千年歷史聽了個滾瓜爛熟 。這一習慣 ， 也是幾十載不變 。雖然是野史，也能掌握個大概 。另外杜月笙還喜歡練字 ， 因為裝文化人你也只能是裝，所謂附庸風雅者是也，總有露餡的時候，不如自己學學 。
杜月笙學習古代成功人士的做人哲學并勤練書法 ， 就連簽名都很漂亮 。杜月笙的書法，更是用墨厚重，體豐骨勁，結體收放，渾厚敦實，別具風韻，肥而不膩，值得一觀！有人說：當年流氓真君子，今日君子真流氓 。想想還真有點正確 。
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